El abuelo paterno de Rafael Leonidas Trujillo fue José Trujillo Monagas (Dallocito), fue un sargento español, que durante los cuatros años de la anexión a España prestó servicios en la isla de Santo Domingo.

Al terminar la guerra de restauración, en 1865, hace ahora 151 años, Trujillo Monagas viajó a Cuba donde llegó a ocupar la jefatura de la Policía de La Habana . Durante el período de la anexión conoció a la señora Silveria Valdez, una mulata que tenía una casa de huéspedes en San Cristóbal.

Trujillo Monagas prestaba servicios en Baní y cuando tenía que ir a San Cristóbal se hospedaba en la vivienda de la Valdez, que alternaba las actividades comerciales con la política. Vinculados ya sentimental y políticamente la pareja tuvo un hijo al que llamaron José Trujillo Valdez, alias Pepito. (foto inferior izquierda).

La unión se disolvió en el año 1865 cuando las tropas españolas abandonaron el país como resultado del triunfo de los restauradores, y Silveria no se amilanó y se dedicó a criar a su hijo, sin descuidar las actividades políticas durante el gobierno de Buenaventura Báez, bajo cuyo manto organizó algunos crímenes de patriotas que luchaban contra el gobierno de turno. Además se convirtió en una mujer que inspiraba el terror en San Cristóbal.

José Trujillo Valdez nació el 25 de julio de 1864 en Bani y no pudo conocer a su padre, quien un año después tuvo que marchar a Cuba. Durante su infancia fue llamado Pepito, pero ya adulto se le conoció como Don Pepe. Nunca se interesó por la política, como sus padres, aunque fue un defensor del dictador Ulises Hereaux. 

El comercio fue la actividad a la que se dedicó con énfasis, y gustaba de la parranda alcohólica, razón por la que tuvo frecuentes altercados con su cónyuge.